Davanti a questa varietà di versioni del DOS, sorge una domanda: quale usare?
Dipende dal microprocessore, dalla memoria, dalla grandezza del disco rigido e dal tipo di dischetti usati. E' importante evitare le versioni 1.0, 1.1, 2.0, 3.0 e 4.0, che contengono errori, ma comunque è poco pratico usare versioni precedenti alla 3.1, a meno che stiate lavorando senza disco rigido, nel qual caso l'unica vostra possibilità è il DOS 2.1.
Se avete un computer con Intel 8088 o 8086, un disco rigido di 32Mb o minore, ed utilizzate solo dischi da 5,25 pollici, potete utilizzare il DOS 3.1. Qualora voleste utilizzare un drive per dischetti da 3,5, dovreste passare al DOS 3.2. Inserendo un disco rigido maggiore di 32Mb è d'obbligo il ricorso al DOS 3.3.
Il DOS 3.3 è il minimo indispensabile per i computer con microprocessori 80286, 80386 e superiori. Queste stesse macchine possono anche utilizzare il DOS 4.01, ma ormai con l'uscita del DOS 5 un eventuale aggiornamento dovrebbe puntare direttamente al nuovo arrivato.
Il DOS 5 è consigliabile se si ha un computer che abbia anche una sola di queste caratteristiche:

- disco rigido superiore a 32 Mb;
- drive per dischetti da 3,5 pollici;
- memoria di 640Kb o superiore;
- mouse;
- microprocessore 80260, 80386 o superiore.

Il DOS 5 è sconsigliabile  per i computer con meno di 640Kb di memoria.

Esistono dei casi particolari. Alcuni costruttori di computer, come Compaq, NEC e Zenith, hanno messo a punto versioni speciali del DOS, adattate agli hardware da loro prodotti. Quel DOS può funzionare solo con quelle macchine, e quelle macchine possono funzionare solo con quel DOS. Quando si vuole aggiornare il DOS, è sempre bene prima consultare il manuale del DOS fornito con il computer: se si tratta di una versione speciale è necessario interpellare la ditta costruttrice, od il distributore, per sapere se l'aggiornamento che si vuole effettuare è consentito.
Il DOS è sempre correlato alla configurazione hardware. Tutte le volte che si aggiunge o si toglie una periferica od una scheda, è bene accertarsi che il CONFIG.SYS non richieda modifiche. Computer che possono sembrare simili, possono invece nascondere differenze di funzionamento dei processori, e questo si ripercuote in un DOS leggermente diverso.
Questo deve mettere in guardia contro gli aggiornamenti effettuati senza i dischetti originali e la documentazione ufficiale. Copiare il DOS da un computer ed installarlo in un altro è impossibile; affidarsi a dischetti prestati da amici, nella maggior parte dei casi, si tramuta in un disastro. E' indispensabile conservare i dischetti del DOS: durante la vita del vostro computer potrebbe essere necessario reinstallarlo più di una volta e senza i dischetti originali l'operazione sarebbe impossibile.